Bevor Ryan Reynolds und Blake Lively als Traumpaar Hollywoods bekannt wurden, kniete der Schauspieler bereits vor anderen Frauen. Der 49-Jährige war von 2008 bis 2011 mit Scarlett Johansson verheiratet. Davor war er drei Jahre lang mit der Musikerin Alanis Morissette verlobt, die er 2002 auf dem Geburtstag von Drew Barrymore kennengelernt hatte. Nach knapp fünf Beziehungsjahren folgte im Februar 2007 die Trennung, kurz bevor Reynolds mit Johansson anbandelte.

Im Januar 2025 ging ein Ausschnitt aus der "Howard Stern Show" von 2008 auf TikTok viral. Anlass war der beendete Rechtsstreit zwischen Reynolds, Lively und Justin Baldoni. In den Kommentaren feierten Fans die Sängerin dafür, wie neutral bis positiv sie über das Beziehungsende sprach. Damals ging Morissette fünfmal die Woche zur Therapie, stellte jedoch klar: "Bei der Therapie geht es nicht um den Kerl… Es geht um mich. Es geht nicht um den Kerl."

Auf die Frage von Howard Stern, ob Reynolds nach Hause gekommen sei und eine neue Partnerin verkündet habe, antwortete die Sängerin mit einem nachdrücklichen "Nein". Damit verdeutlichte sie, dass kein Betrug stattgefunden habe. Auch auf die Frage, ob der Schauspieler sofort weiterziehe, reagierte sie diplomatisch: "Ich kann nicht für ihn sprechen, ich habe keine Ahnung".

Die Musikerin verarbeitete das Liebesaus in ihrem Album "Flavors of Entanglement". Wie sie 2008 der "Berliner Morgenpost" erzählte, sei die Trennung ein langsamer Prozess gewesen. Dennoch gestand sie: "Es endete mit einem ziemlichen Knall". Die genauen Gründe behielt sie für sich, bezeichnete das Ende der Beziehung jedoch als wohl am besten für beide Parteien.